Già nel XIII secolo operava in Siena la Compagnia della Madonna, che aveva il proprio oratorio nei sotterranei dell’Ospedale di S. Maria della Scala, di fronte al Duomo. Questa confraternita laicale è forse la più antica e illustre della città; la Compagnia, appellata anche “dei disciplinati” per l’uso del flagello (“disciplina”) strumento di umiliazione fisica, si occupava di assistere i poveri.

Subì la soppressione granducale leopoldina, ma poco dopo fu ricostruita sotto l’attuale denominazione e, abbandonato l’aspetto più spiccatamente devozionale, continuò a operare nell’ambito caritativo e assistenziale, utilizzando le rendite di donazioni o lasciti, le “pie disposizioni”.

Pur mantenendo nei locali di piazza del Duomo la propria sede storica, nel 1915 la Società trasferì in via Roma gli uffici amministrativi e qui, in alcuni ambienti dell’ex convento di S. Maria degli Angeli, detto del Santuccio, fu allestito nel 1938 il Museo che raccoglie una piccola ma preziosa collezione di tavole tre-quattrocentesche, opere per lo più provenienti dalla Comapagnia dei Disciplinati, significative per lo studio storico e stilistico della scuola pittorica senese.

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